Solvant polaire vs apolaire : Comprendre les différences et les caractéristiques

Un solvant a la capacité de dissoudre une substance, formant ainsi une solution. Il permet de disperser, séparer ou dissoudre des composés chimiques, qu’ils soient solides, liquides ou gazeux.

Les solvants jouent un rôle essentiel dans de nombreux domaines, tels que la chimie, la pharmacologie, l’industrie, la recherche scientifique et bien d’autres. Ils facilitent les réactions chimiques en permettant la mise en contact des réactifs, en fournissant un milieu réactif approprié et en favorisant les interactions moléculaires.

Les solvants peuvent être classés en différentes catégories en fonction de leurs propriétés physico-chimiques. Ils se répartissent sur un continuum de polarité. On peut les classer en deux catégories : les solvants polaires, qui présentent des liaisons entre des atomes ayant des électronégativités très différentes (par exemple, OH), et les solvants non polaires, qui impliquent des liaisons entre des atomes ayant des électronégativités similaires (comme CH). De plus, les solvants polaires peuvent être subdivisés en solvants protiques et aprotiques, ce qui est expliqué en détail ci-dessous.

Les solvants protiques polaires ont la capacité de former des liaisons hydrogène avec l’eau, ce qui leur permet de se dissoudre aisément dans ce solvant. Ils sont particulièrement efficaces pour dissoudre des réactifs polaires tels que les ions.

En revanche, les solvants non polaires ne sont pas en mesure de former des liaisons hydrogène fortes et sont préférablement utilisés pour dissoudre des réactifs non polaires, par exemple les hydrocarbures.

Une méthode de mesure de la polarité consiste à évaluer la constante diélectrique (ou permittivité relative), qui représente le facteur de réduction du champ électrique entre deux charges dans le matériau par rapport au vide. Plus la constante diélectrique est élevée, plus la polarité est importante. Ainsi, les solvants ayant une constante diélectrique inférieure à cinq sont considérés comme non polaires. Une autre approche plus directe pour mesurer la polarité est de quantifier le moment dipolaire, c’est-à-dire les charges partielles. Les solvants polaires présentent des moments dipolaires élevés en raison des liaisons entre des atomes ayant des électronégativités différentes. En revanche, les solvants non polaires ne possèdent que peu ou pas de charges partielles et donc un faible ou nul moment dipolaire.

L’échelle de polarité des solvants, présentée ci-dessous, est dérivée de l’indicateur de Reichardt, qui permet de représenter la polarité du solvant en relation avec la cinétique chimique et les équilibres (Sherwood, J. Solvants bio-basés pour la synthèse organique, 2014).

Les solvants polaires sont soit protiques, soit aprotiques

Les solvants protiques polaires solvatent efficacement les cations et les anions. Leur capacité à former des liaisons hydrogène repose sur la présence d’au moins un atome d’hydrogène directement lié à un atome électronégatif, tel que l’oxygène dans les liaisons OH ou l’azote dans les liaisons NH. En fait, la caractéristique la plus courante des solvants protiques est la présence d’un groupe OH. Ces solvants polaires protiques peuvent jouer différents rôles dans les réactions chimiques : ils peuvent être des donneurs de protons (acides), accepter des protons (bases), ou encore agir comme des nucléophiles en fournissant une paire d’électrons. Grâce à leur capacité à former des liaisons hydrogène puissantes, les solvants protiques sont extrêmement efficaces pour stabiliser les ions dans les réactions de substitution nucléophile et favoriser les réactions où des ions se forment, telles que les réactions de type S N 1.

Les solvants aprotiques polaires, en revanche, ne sont pas capables de former des liaisons hydrogène car ils ne possèdent pas d’atomes d’hydrogène directement liés à des atomes électronégatifs. Ils servent principalement de milieu réactionnel et ne solvatent pas les nucléophiles. Les solvants polaires aprotiques favorisent les réactions où les ions sont des réactifs, comme les réactions de type S N 2. En fait, les réactions S N 2 se déroulent de manière significativement plus rapide dans les solvants aprotiques polaires que dans les solvants protiques.

Solvants polaires protiques courants

Les solvants polaires protiques ont des constantes diélectriques élevées, des moments dipolaires élevés et participent à la liaison hydrogène car ils possèdent des liaisons O-H ou N-H. Ces solvants peuvent également agir en tant qu’acides et de faibles nucléophiles, participant directement aux réactions. Ils sont le plus souvent utilisés comme solvant pour leurs bases conjuguées. Par exemple, l’eau est utilisée comme solvant pour les ions hydroxyde.

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Solvants polaires aprotiques courants

Les solvants aprotiques avec des constantes diélectriques modérément élevées par rapport aux solvants non polaires (entre 5 et 20) sont des solvants polyvalents adéquats pour une large gamme de réactions. Les solvants aprotiques avec des constantes diélectriques supérieures à 20 et de grands moments dipolaires peuvent dissoudre des espèces chargées telles que divers anions utilisés comme nucléophiles. Sans liaison hydrogène dans le solvant, ces nucléophiles sont relativement libres en solution, ce qui les rend plus réactifs.

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Solvants non polaires courants

Les solvants non polaires ont des constantes diélectriques faibles et sont de mauvais solvants pour les espèces chargées. Le diéthyléther, utilisé pour les réactions de Grignard, est une exception notable car ses paires libres peuvent aider à solvater le cation Mg.

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Nous avons vu dans cet article, les principales caractéristiques des solvants polaires et apolaires. Nous verrons prochainement, les règles auxquelles obéit la solubilité en fonction des types de solvants et d’autres caractéristiques physico-chimiques.